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茅港尾港為倒風內海港口之一，昔日府城在清代的時候，茅港尾是嘉義通往台南的大驛站，往嘉義官道中間站，又得港灣之便，商帆往來，行旅絡驛於途，會在此打尖留宿，次日再上路，因此繁榮一時，曾有「小揚州」之風流雅稱。
茅港尾街人車分道，是台灣當時少有的一條「雙顯街」。街上店家林立，舉頭不見太陽；入夜則秦樓楚館，笙歌楚楚，故有「小揚州」之稱。
街上的的天后宮、觀音寺皆建於1677年，天后宮前兩座風化的石獅，足可見證。
傳說在同治元年天后宮媽祖在茅港尾大地震前夕起乩，說有大難將至，村民誤為盜匪來劫，紛紛釘死門戶，尾內並撒黃豆；誰知入夜天搖地動無處逃生，因而死傷慘重，茅港尾地區頓成廢墟。媽祖也因觸犯天條，而受天戒百年。加上茅港尾航道日漸淤塞，故茅港尾就逐漸沒落了。
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